许褚之所以怕张飞，主要是因为张飞的勇猛和战术。以下是一些原因：
关羽的称赞：
关羽曾称赞张飞有万夫不当之勇，与关羽不相上下，这可能让许褚对张飞的能力有所忌惮。
张飞的战术：
张飞在战场上通过喊叫鼓舞士气，可能采用战术上的诱导，制造混乱，许褚明白这一点，因此不想中计。
战局考量：
在特定的战局下，如曹操兵败逃亡时，许褚选择与张飞单挑是为了保护曹操的安全，而非出于对张飞的畏惧。
个人能力：
虽然许褚武艺高强，但他认识到张飞同样勇猛，且在某些情况下，张飞的战略和战术可能使得许褚处于不利的位置。
心理因素：
张飞的名声和勇猛可能让许褚在心理上产生畏惧，尤其是在历史上和民间传说中，张飞的勇猛形象深入人心。
需要注意的是，以上原因并非绝对，可能存在不同的解释和观点。在历史上，许褚确实曾在某些情况下表现出对张飞的畏惧，但这并不意味着他始终害怕张飞。在战场上，将领的决策往往受到多种因素的影响，包括个人能力、战局、心理状态等