曹操生性多疑的原因是多方面的，主要包括以下几点：
自私自利的性格：
曹操有句名言“宁可我负天下人，也不能让天下人负我”，这种极端的自私心态使他难以信任他人。
卑微的出身：
曹操出身微贱，祖父是宦官，在三国时期豪强士族众多的背景下，他担心自己的身份被人嘲笑，这种自卑感使他不会轻易相信别人。
丰富的生活经历：
曹操从小不务正业，经历的人和事不计其数，这些经历让他变得警觉，也让他学会了不轻易相信他人。
面子问题：
曹操非常爱面子，例如他曾因为张松背记兵书而担心其会泄露秘密，最终选择烧掉兵书，这种行为反映出他对自己名声的重视。
安全考虑：
曹操为了确保自己的安全，有时甚至会采取极端的手段，例如装睡以试探侍从的忠诚。
政治军事需要：
在混乱的政治和军事环境中，曹操为了牢牢控制权力，有时不得不采取杀鸡儆猴的手段，例如杨修之死就是因为他触犯了曹操的权威。
被背叛的经历：
曹操曾三次被信任的人背叛，分别是他的叔父、刘备以及可能的盟友，这些经历让他对人性产生了深刻的怀疑。
时代背景：
东汉末年，天下大乱，曹操、刘备、孙权三方争霸，这种紧张的环境也使他不得不时刻保持警惕，以防他人夺走自己的地盘。
综上所述，曹操的多疑性格是由其个人经历、性格特点、生活环境以及时代背景共同作用的结果。这种性格在他的政治和军事生涯中起到了重要的作用，但也可能因此导致了一些不必要的猜忌和误杀。