陈慧娴退出歌坛的原因主要有以下几点：
竞争压力和失落感
在1989年的女歌手奖项竞争中，陈慧娴原本被认为是最有希望获奖的，但最终奖项被梅艳芳获得，这让她感到非常失落和失望。
对个人发展的追求
陈慧娴渴望接受教育和体验不同的生活，她选择遵从父亲的建议，退出娱乐圈，去国外留学，追求自己的兴趣和事业。
其他因素
有关于陈慧娴退出歌坛的其他说法，包括与梅艳芳的“千夕之争”以及可能存在的感情因素，例如与张学友的关系，但这些说法并没有确凿证据支持。
陈慧娴在1989年事业巅峰时期选择退出歌坛，她的音乐成就和对香港乐坛的贡献将永远被人们铭记